Мало известный факт, но первоначальным детищем Генри Фронда была вовсе не Ford Motor Company, а Детройтская автомобильная компания (Detroit Automobile Company), основанная им еще в 1899 году, впрочем, уже через два года он ее оставил, разругавшись с остальными инвесторами. Когда Форд покинул компанию инвесторы обратились к владельцу Leland and Faulconer, производившею тогда элементы шасси и двигатели для автомобилей, - Генри Лиланду. Инвесторы планировали провести ликвидацию компании, а Лилинад им был нужен всего лишь в качестве оценщика. Лиланд не разделилял пессимистических взглядов на будущее компании и сумел уговорить инвесторов в нецелесообразности ликвидации компании. Лиланд сам возглавил компанию, в тот же момент переименовав ее в честь основателя Детройта Антуана де ля Мот Кадиллака. Первый автомобиль уже Cadillac выпустил в 1903 г. Презентация Model A, а именно такое название получил автомобиль, состоялась в Нью-Йорке. Первые автомобили собирались на заводе во Флитвуде.

Компания не долго была самостоятельной, и уже в 1909 году ее выкупил автогигант General Motors. Но именно Cadillac суждено было изобрести сначала стартер (1912), а затем и коробку передач с синхронизатором, позволяющим избежать ударов шестерен при переключении передач. Для водителей это означало конец эпохи двойного выжима сцепления. На этом изобретения компании не остановились – двигатели V12 и V16 – так же детища Cadillac. В совокупности изобретения вывели компанию в лидеры тогдашнего автомира. Компания продолжала поражать публику инновациями и в последствии, так в 1933 г появилась первая модель оснащенная независимой подвеской, а уже год спустя такая подвеска стала применяться на всех авто, выпускаемый Кадиллаком. В 1941 г Cadillac представляет первую в мире гидромеханическую коробку передач. Тогда же появляется и первый кондиционер.

Со следующего года Кадиллак уходит с производства гражданских авто. Новой стезей компании стали танки. С 1942 г компания производит танки, оснащенные двумя двигателями V8 и двумя гидротрансмиссиями. На счету Cadillac и автоплатформы для танков M-8. В 1944 г компания налаживает выпуск деталей для самолета V-12 Allison Aircraft и танков M-24.

После войны компания вновь уходит в область гражданского автомобилестроения. И снова удивляет мир своими разработками. В 1964 г появляется автоматическая система климат контроля, спустя два года – сидения с электроподогревом. Беспокоятся в Cadillac и о безопасности. В 1973 г публика видит улучшенную версию бампера, поглощающего энергию удара при столкновении с препятствием. Модели 74-76 годов оснащаются подушками безопасности (пока только передние места).

В 1987 г компания представляет родстер Allante – совместный продукт Cadillac и Pininfarina. Спустя 5 лет появляются Eldorado и Seville. А президентский лимузин строится на базе, вышедшей в 1993 году, Fleetwood Brougham. Система динамической стабилизации StabiliTrak – так же продукт компании. Появилась она в 1997 г.

Конец 90-х (а именно 1999) ознаменовался рождением первого в истории Cadillac внедорожника – Escalade, а так же Escalade EXT – гибрида внедорожника и пикапа. В 2003 г появился Escalade ESV, а сама компания отказывается от радиционных названий своих автомобилей и переходит к трехбуквенной кодировке. Например, CTS – ставший первой моделью, получившей трехбуквенное название. Последние годы ознаменовались выходом следующих моделей: кроссовера SRX и родстера XLR в 2004 г, Seville – в 2005, и DTS – в 2006-ом.